Bowyer-Chapman bắt đầu sự nghiệp người mẫu của mình ở tuổi 15 sau khi bạn bè và giáo viên trong trường thúc đẩy anh theo con đường sự nghiệp đó.[12] Buổi chụp thử đầu tiên của anh là ở Calgary. Anh bắt đầu kiếm tiền kha khá từ công việc này vào khoảng 18 hoặc 19 tuổi,[13] chụp quảng cáo, danh mục và chiến dịch cho thương hiệu như Levi's và American Apparel.[14][15] Anh được đại diện bởi Wilhelmina Models.[16]

Bên cạnh người mẫu, Bowyer-Chapman cũng bắt đầu sự nghiệp diễn xuất, lần đầu tiên xuất hiện trên màn ảnh trong bộ phim chủ đề đồng tính Shock to the System (2006). Anh được vinh danh là một trong "Năm người đẹp nhất..." trên tạp chí Out năm 2007 "Người tuyệt vời nhất Canada" và được liệt kê trong số đặc biệt năm 2009 của tạp chí Mwinda "10 người châu Phi đẹp nhất trong làng giải trí". Anh ấy đã làm người mẫu ở nhiều địa điểm bao gồm Hoa Kỳ, Canada, Nam Phi và châu Âu và làm người mẫu trong các chiến dịch quốc tế cho American Apparel và Levi's.[cần dẫn nguồn]

Anh xuất hiện trong loạt phim truyền hình Noah's Arc và The L Word, cũng như bộ phim The Break-Up Artist (2009). Từ năm 2009 đến năm 2011, Bowyer-Chapman đã có một vai diễn định kỳ trong loạt phim Syfy, Stargate Universe.[14]

Năm 2012, anh đóng vai chính cùng với Jussie Smollett trong bộ phim hài lãng mạn-chính kịch có chủ đề LGBT của Patrik-Ian Polk, The Skinny.[17] Năm 2015, anh bắt đầu đóng vai chính cùng với Constance Zimmer và Shiri Appleby trong bộ phim truyền hình-hài đen tối Lifetime được giới phê bình đánh giá cao Unreal, đóng vai Jay, một nhà sản xuất truyền hình thực tế đồng tính.[18][19][20] Năm 2016, Bowyer-Chapman xuất hiện trong bộ phim hài Dirty Grandpa.[21]

Vào năm 2018, Bowyer-Chapman đã tham gia vào dàn diễn viên của loạt phim tuyển tập FX American Horror Story cho mùa thứ tám, có phụ đề là Apocalypse.

Vào tháng 9 năm 2019, anh được công bố là một trong ba giám khảo thường trực của Canada's Drag Race, phiên bản Canada của RuPaul's Drag Race.[22]